Man Utd chưa bao giờ coi trọng sân chơi  Cúp Liên đoàn, và lần này cũng vậy. Tiếp  Middlesbrough, Luis Van Gaal chỉ tung vào sân đội hình dự bị, từ thủ môn (Romero) đến hàng tiền vệ (Pereira, Lingard, Depay) và cả tiền đạo (Wilson). Với lực lượng như vậy,  Man Utd nhập cuộc khá thận trọng và chỉ áp dụng tốc độ vừa phải nên dù kiểm soát được nhiều bóng, đội chủ nhà vẫn không gây áp lực lớn lên khung thành Middlesbrough.

Thậm chí, đội khách mới là đội có cơ hội nguy hiểm đầu tiên, khi George Friend dứt điểm cận thành đưa bóng đi đúng vào vị trí của Romero ở phút 16. Mãi đến phút 34, Man Utd mới có cú sút đầu tiên nhưng James Wilson không thể đe doạ Mejias. Cuối hiệp một, một lần nữa cơ hội được trao cho  Wilson nhưng tiền đạo 20 tuổi không đủ nhanh và dũng mãnh để đánh bại Mejias.

Đầu hiệp hai, Rooney được tung vào sân, tuy nhiên với phong độ tồi tệ hiện tại, “quỷ đầu đàn” chẳng thể giúp Man Utd khởi sắc hơn. Trong khi đó, Depay tiếp tục mang đến sự thất vọng, những cú sút của anh hoặc quá đơn giản hoặc không đến được khung thành. Van Gaal buộc phải tung những con bài cuối cùng vào sân (Young và Martial) nhằm khai thông thế bế tắc.

15 phút cuối trận, Man Utd nỗ lực gia tăng sức ép, song tình huống đáng kể nhất chỉ là cú sút khá mạnh của  Lingard đưa bóng trúng cột dọc sau quả tạt bên cánh trái của Young. Ý định kết thúc trận đấu trong 90 phút bất thành, Man Utd phải bước vào hai hiệp phụ.

Dù thể lực suy giảm nhưng đội chủ nhà vẫn chiếm ưu thế và chủ động tấn công còn Middlesbrough chơi rình tập chờ thời cơ. Trong trận đấu này, Andreas Pereira gần như là điểm sáng duy nhất của Man Utd. Phút 98, tiền vệ 19 tuổi thực hiện quả treo bóng rất đẹp vào vòng cấm địa cho Fellaini băng vào, đáng tiếc anh không chạm được bóng. Hiệp phụ thứ hai cũng diễn ra nhàm chán và không có gì đột biến, Man Utd thường xuyên tạt bóng bổng nhắm đến Feillaini nhưng đều không mang lại hiệu quả. Trận đấu buộc phải định đoạt trên chấm phạt đền.

Ở loạt sút 11m, Rooney là người sút đầu tiên bên phía Quỷ đỏ, song anh không thể thắng nổi Mejia. Sau khi Pereira mang lại chút hy vọng với cú sút chính xác, Carrick lại đá vọt xà. Cuối cùng, Young khép lại trận đấu thảm hoạ của Man Utd khi thực hiện không thành công quả 11m. Thua 1-3, Man Utd chính thức rời Cúp Liên đoàn trong thất vọng.

Kết quả: Man Utd 0-0 Middlesbrough (pen 1-3)

Đội hình thi đấu:

Man Utd: Romero, Darmian, Smalling, Blind, Rojo (Young 61′), Carrick, Fellaini, Pereira, Lingard, Wilson (Rooney 46′), Memphis Depay (Martial 71′).

Middlesbrough: Mejias, Kalas, Ayala, Gibson, Friend, Leadbitter, Stephens (Adam Clayton 114′), Nsue, Downing, De Pena (Zuculini 78′), Kike (Nugent 84′).